Ông từng làm Chủ tịch CBS News (1986-1988), rồi Chủ tịch CBS Broadcast Group (1988-1995), hệ thống truyền hình hiện thuộc quyền sở hữu của Viacom Inc., công ty truyền thông lớn thứ ba của Mỹ. Trong thời gian này, ông đã nhận được nhiều giải thưởng về biên kịch, đạo diễn và sản xuất chương trình. Dưới thời Stringer, vào đầu thập niên 1990, phân nhánh giải trí của CBS - gần như sụp đổ vào cuối thập niên 1980 -  đã hồi phục trở lại.

Sau khi gia nhập Sony vào năm 1997, Stringer chịu trách nhiệm giám sát các hoạt động kinh doanh ngành giải trí của Sony ở Mỹ. Chi nhánh này gồm các tài sản về truyền thông, bao gồm xưởng phim và đơn vị âm nhạc, của Sony.

Ông đã tái cấu trúc đơn vị Sony Music đang xuống dốc. Đầu năm 2003, ông thay thế nhà điều hành cũ bằng một người nước ngoài là Andrew Lack, nguyên Chủ tịch và Giám đốc điều hành hệ thống truyền hình NBC. Ông Lack đã cắt giảm hàng ngàn chỗ làm ở Sony Music và năm ngoái đã chuyển đơn vị này từ lỗ sang có lãi 175 triệu đô-la Mỹ.

Sau thành công trên, Stringer đã lặp lại công thức, đề cử tiếp một khuôn mặt nước ngoài khác là Michael Lynton để giám sát các hoạt động kinh doanh giải trí của Sony tại Los Angeles, đặc biệt là điện ảnh. Lynton từng lãnh đạo chi nhánh AOL ở châu Âu và là giám đốc điều hành của Penguin Books.

Năm 2004, Stringer đã thương thảo mua lại tổ hợp phim và truyền hình Metro-Goldwyn-Mayer (MGM) ở Los Angeles trị giá 2,9 tỉ đô-la Mỹ. Đây là một  đơn vị kinh doanh sở hữu một trong những thư viện điện ảnh lớn nhất thế giới. Stringer cho biết, ông đã "kích thích sự hợp tác đa công ty để đem lại sức sống cho những ngành kinh doanh đang tụt hậu  của Sony".

Các giải pháp của Stringer tỏ ra có hiệu quả ở thị trường Mỹ. Theo hãng tin Bloomberg, dưới sự  lãnh đạo của Stringer, doanh số của Sony tại Mỹ đã tăng 6,8% trong hai năm 2002-2003. Mỹ đã vượt qua Nhật để trở thành thị trường lớn nhất của Sony từ năm 2002. Doanh thu tại Mỹ chiếm 35% tổng doanh thu của công ty năm 2003, tăng 4% so với năm 2001.

Với sự ra đời của phim Người nhện 2 vào năm ngoái, hoạt động điện ảnh của Sony đã chiếm vị trí số một tại thị trường phim ảnh Mỹ. Doanh thu của công ty từ nguồn bán vé tại các rạp ở Bắc Mỹ đã tăng 65% so với năm trước, đạt 1,31 tỉ đô-la Mỹ. Cùng với một mùa bội thu về đĩa DVD, lợi nhuận hoạt động của Sony Pictures Entertainment đã tăng 232%, đạt 181 triệu đô-la Mỹ trên tổng doanh thu 1,97 tỉ đô-la Mỹ, cũng tăng 12%.